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MilliporeSigma
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901237

Sigma-Aldrich

DHR Catalyst

greener alternative

≥95%

Synonyme(s) :

(2S,3R,4S)-2-Methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol, Dihydrorhamnal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O3
Numéro CAS:
89614-50-6
Poids moléculaire :
132.16
Code UNSPSC :
12352201

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C1([H])C([H])([H])O[C@](C([H])([H])[H])([H])[C@@](O[H])([H])[C@@]1([H])O[H]

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

Dihydrorhamnal (DHR) catalyst was reported by the Morken Lab to be an effective carbohydrate-derived catalyst for enantioselective diboration of alkenes. Related capabilities were observed with the 6-tertbutyldimethylsilyl-1,2-dihydroglucal (TBS-DHG) catalyst( 901235 ).

Autres remarques

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

901235

TBS-DHG Catalyst, ≥95%

901464

2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborinane, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
Yan L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140, 3663-3673 (2018)
Lichao Fang et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(8), 2508-2511 (2016-02-09)
Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.
Lu Yan et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(10), 3663-3673 (2018-02-15)
A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

Contenu apparenté

Morken Group – Professor Product Portal

Chiral organoboronic esters are well known as versatile intermediates for chemical synthesis. Not only are these compounds stable under a variety of reaction conditions, they are generally non-toxic and can be transformed with minimal generation of hazardous waste.

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