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900744

Sigma-Aldrich

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

≥95%

Synonyme(s) :

N,4-Dimethyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide, TMS-N-methylynetoluenesulfonamide, TMS-MTYsA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H19NO2SSi
Poids moléculaire :
281.45
Code UNSPSC :
12352200

Essai

≥95%

Forme

solid

Pf

55 °C

Groupe fonctionnel

sulfonamide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC=C(S(=O)(N(C)C#C[Si](C)(C)C)=O)C=C1

Application

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide (TMS-MTYsA) is an air- and moisture-stable ynamide demonstrated to be an efficient and high-yielding coupling reagent for selective amide and peptide bond formation[1][2][3] under mild reaction conditions without racemization.[4] The product is supplied as the TMS-protected ynamide, which can be easily deprotected in situ without isolating the product.

Autres remarques

Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.
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Organic & Biomolecular Chemistry, 14(42), 10080-10089 (2016)
Regio-and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-1, 3-diene Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Coupling of Ynamides and Ethylene.
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