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Sigma-Aldrich

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I)

90%

Synonyme(s) :

Trifluoromethylator®

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H8CuF3N2
Numéro CAS:
1300746-79-5
Poids moléculaire :
312.76
Numéro MDL:
MFCD19690901
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329767921
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Forme

solid

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C12H8N2.CF3.Cu/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1;2-1(3)4;/h1-8H;;

Clé InChI

CUQZQRIIFNWQSJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I) [(Phen)Cu-CF3] can be prepared by treating [CuOt-Bu]4 with 1,10-phenanthroline, followed by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS). It is an easily handled, thermally stable, single-component reagent.

Application

Trifluoromethylator, A New Arene Trifluoromethylation Reagent: (Phen)Cu-CF3

(Phen)Cu-CF3 can be used as a reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides. Electron-rich and electron-deficient iodoarenes, as well as sterically-hindered iodoarenes, react in high yield under mild conditions. Electrophilic functional groups, including aldehydes, nitroarenes, ketones, and esters are tolerated. The substrate scope of this reagent is broad and the reagent has wide applicability for trifluoromethylation reactions.
It can also be used in the oxidative trifluoromethylation of organoboron reagents, and terminal alkynes through C-H activation.

Informations légales

Trifluoromethylator is a registered trademark of Catylix, Inc

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-4 (2001)
A broadly applicable copper reagent for trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and bromides.
Hiroyuki Morimoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(16), 3793-3798 (2011-03-29)

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