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Sigma-Aldrich

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate

95%

Synonyme(s) :

Heller-Sarpong Reagent, Allyl imidazolecarbamate, AllylImC, Imidazole-1-carboxylic acid 2-propen-1-yl ester, Sarpong reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H8N2O2
Numéro CAS:
83395-39-5
Poids moléculaire :
152.15
Numéro MDL:
MFCD18835431
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329765935
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.494

Densité

1.146 g/mL at 25 °C

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C=CCOC(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C7H8N2O2/c1-2-5-11-7(10)9-4-3-8-6-9/h2-4,6H,1,5H2

Clé InChI

NEFLGCHXJFBCQP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate is an organic reagent used to introduce carboxyallyl groups to nucleophilic nitrogen, oxygen, and carbon centers. It is used in the acylation reactions of enolates and nitrogen compounds. Further, it can also be used in the synthesis of carbonates and allyl esters.

Application

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate can be used:
  • To prepare allyl enol carbonate derivatives by reacting with ketone enolates and boron trifluoride etherate.
  • In the acylation of a mixture of primary and secondary alcohols.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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A New Simple One-Pot Regioselective Preparation of Mixed Diesters of Carbonic Acid
Bertolini G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(17), 6031-6034 (1998)
Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2015)
Barry M Trost et al.
The Journal of organic chemistry, 72(24), 9372-9375 (2007-10-30)
A convenient access to substituted allyl enol carbonates was established through the reaction of ketone enolates with the complex of allyl 1H-imidazole-1-carboxylates and boron trifluoride etherate.

Contenu apparenté

Heller Group – Professor Product Portal

Professor Heller and coworkers are engaged in the development of mild and chemoselective acylation reactions using carbonylazole-derived reagents. To that end, they have developed a suite of carbonylimidazole derivatives for facile and chemoselective esterification (MImC, etc.) and amidation (WImC) of carboxylic acids, in collaboration with Professor Richmond Sarpong.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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