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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl sulfate adduct

95%

Synonyme(s) :

DMF-Dimethyl sulfate, Methoxymethylene-N,N-dimethyliminium methyl sulfate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H13NO5S
Numéro CAS:
89712-45-8
Poids moléculaire :
199.23
Numéro MDL:
MFCD16621484
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329763872
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.459

Densité

1.349 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CN(C)C=O.COS(=O)(=O)OC

InChI

1S/C3H7NO.C2H6O4S/c1-4(2)3-5;1-5-7(3,4)6-2/h3H,1-2H3;1-2H3

Clé InChI

UJKUJXVZLUTEAZ-UHFFFAOYSA-N

Application

DMF-Dimethyl sulfate adduct can be used as a reagent to synthesize:
  • 2-azetidinones by a reaction between Schiff bases and substituted acetic acids.[1]
  • Dimethylamino methylene derivatives, which can be employed in the preparation of fluoroquinolines and 3-amino-4-cyano pyrazole.[2]
  • Cis β-sultams by [2 + 2] annulation of aldimines with sulfonic acids.[3]

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

190.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87.8 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBK0515V
MKBC9033

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[2+ 2] Annulation of Aldimines with Sulfonic Acids: A Novel One-Pot cis-Selective Route to ?-Sultams
R Ankita, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2011(23), 4302-4306 (2011)
New reagents from ?N, N-Dimethyl amino methoxy methylenium methyl sulphate?-Synthesis of 3-Amino-4-cyano pyrazole
Arava VR, et al.
Der Pharma Chemica, 50(14), 178-186 (2010)
DMF-dimethyl sulfate as a new reagent for the synthesis of β-lactams.
Jarrahpour A and Zarei M.
Tetrahedron Letters, 50(14), 1568-1570 (2009)

Questions

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