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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-(Dibenzylamino)propionaldehyde

97%

Synonyme(s) :

(S)-2-(Dibenzylamino)propanal, N,N-Dibenzyl-L-alaninal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H19NO
Numéro CAS:
111060-63-0
Poids moléculaire :
253.34
Numéro Beilstein :
4293933
Numéro MDL:
MFCD11053600
Code UNSPSC :
12352114
ID de substance PubChem :
329763158
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96.5-103.5% (NT)
97%

Forme

crystals

Activité optique

[α]/D -36.0±2.0°, c = 1 in ethanol

Groupe fonctionnel

aldehyde
amine
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H](C=O)N(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C17H19NO/c1-15(14-19)18(12-16-8-4-2-5-9-16)13-17-10-6-3-7-11-17/h2-11,14-15H,12-13H2,1H3/t15-/m0/s1

Clé InChI

GFYXFRCVQSKSDO-HNNXBMFYSA-N

Application

(S)-(-)-2-(Dibenzylamino)propionaldehyde can be employed as a building block for the preparation of:
  • Linezolid dipeptide derivatives and 3-oxazolidin-2-one analogs.
  • (2R,3S)-3-Dibenzylamine-1-nitrobutan-2-ol by reacting with bromonitromethane via nitro-aldol reaction using SmI2 as a catalyst.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBB8588
1436351V
1436351

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Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
Garcia-Olaiz GD, et al.
Bioorganic Chemistry, 95, 103483-103483 (2020)
Antibacterial activity of new oxazolidin-2-one analogues in methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains
Cordova-Guerrero, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 15(4), 5277-5291 (2014)
Efficient nitro-aldol reaction using SmI2: A new route to nitro alcohols under very mild conditions
Concellon J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(20), 7919-7922 (2006)

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