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MilliporeSigma
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706116

Sigma-Aldrich

Potassium benzofurazan-5-trifluoroborate

96%

Synonyme(s) :

Potassium benzo[c][1,2,5]oxadiazole-5-trifluoroborate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H3BF3KN2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
226.01
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

>300 °C

Chaîne SMILES 

[K+].F[B-](F)(F)c1ccc2nonc2c1

InChI

1S/C6H3BF3N2O.K/c8-7(9,10)4-1-2-5-6(3-4)12-13-11-5;/h1-3H;/q-1;+1

Clé InChI

VVXGHNBCIPLVLI-UHFFFAOYSA-N

Application

Organotrifluoroborate invovled in copper-mediated cross-coupling and Suzuki cross-coupling

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-7-carboxyl-8-hydroxyquinaldines through Suzuki cross-coupling reaction with potassium organotrifluoroborates
F. Sliman and D. Desmaele,
Synthesis, 4, 619-630 (2010)
Sebastian A Testero et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(9), 2675-2678 (2011-01-25)
The copper-mediated and non-basic oxidative cross-coupling of organotrifluoroborates with phenols was applied to elaboration of the structures of thiirane-based inhibitors of matrix metalloproteinases. By revision of the synthetic sequence to allow this cross-coupling as the final step, and taking advantage

Articles

Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.

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