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Sigma-Aldrich

(S)-2-[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]thioureido]-N-benzyl-N,3,3-trimethylbutanamide

technical grade

Synonyme(s) :

(2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-N-3,3-trimethyl-N-(phenylmethyl)butanamide, (2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-Bis(tert-butyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]cyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-N-benzyl-N-3,3-trimethylbutanamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H54N4O2S
Numéro CAS:
479423-24-0
Poids moléculaire :
606.90
Numéro MDL:
MFCD10567036
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329761594

Qualité

technical grade

Activité optique

[α]22/D -99°, c = 1 in chloroform

Pf

153-163 °C

Chaîne SMILES 

CN(Cc1ccccc1)C(=O)[C@@H](NC(=S)N[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N4O2S/c1-34(2,3)26-20-25(30(41)27(21-26)35(4,5)6)22-37-28-18-14-15-19-29(28)38-33(43)39-31(36(7,8)9)32(42)40(10)23-24-16-12-11-13-17-24/h11-13,16-17,20-22,28-29,31,41H,14-15,18-19,23H2,1-10H3,(H2,38,39,43)/b37-22+/t28-,29-,31-/m1/s1

Clé InChI

IJFFARBIZKKZOA-PVKOWITJSA-N

Application

Catalyst involved in:
  • Enantioselective Pictet-Spengler-type cyclizations of hydroxylactams
  • Aza-Baylid-Hillman reactions
  • Hydrophosphonylation of imines
  • Studies of the effect of structure of molecule on asymmetric Strecker and Mannich reactions
Catalyst for the Mannich reaction

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Anna G Wenzel et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(44), 12964-12965 (2002-10-31)
Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative

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