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Sigma-Aldrich

4-Methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate

Synonyme(s) :

p-Methoxybenzyl trichloroacetimidate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10Cl3NO2
Numéro CAS:
89238-99-3
Poids moléculaire :
282.55
Numéro MDL:
MFCD00134547
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24885502
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Impuretés

Major impurity is Trichloroacetamide by GCMS.

Niveau de qualité

100

Indice de réfraction

n20/D 1.5488

pb

135-137 °C/0.7 mmHg

Densité

1.361 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

chloro
ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(COC(=N)C(Cl)(Cl)Cl)cc1

InChI

1S/C10H10Cl3NO2/c1-15-8-4-2-7(3-5-8)6-16-9(14)10(11,12)13/h2-5,14H,6H2,1H3

Clé InChI

TYHGKLBJBHACOI-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate can be used as a reagent for the protection of alcohols as the p-methoxybenzyl ether. 1o, 2o, and 3o alcohols can be easily protected using this reagent with equal efficiency in the presence of a variety of different protective groups. This reagent is commonly used under acidic conditions therefore it offers an alternative method to the Williamson ether synthesis, which is typically used basic conditions to protect base-sensitive alcohols.[1]

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9607
MKCR1589
MKCM8251
MKCJ0707
MKCH3384

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Wuts, Peter GM
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Tetrahedron Letters, 29, 4139-4139 (1988)
Tetrahedron, 46, 5975-5975 (1990)
Journal of the American Chemical Society, 112, 7021-7021 (1990)
The Journal of Organic Chemistry, 54, 3738-3738 (1989)
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Articles

Trichloroacetimidate Reagents

Trichloroacetimidates are also commonly employed as alcohol alkylation reagents, particularly when existing functionality is not acid sensitive.

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