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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Dodecyl methyl sulfoxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C13H28OS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
232.43
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Forme

solid

Pf

59-63 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

sulfoxide

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCS(C)=O

InChI

1S/C13H28OS/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15(2)14/h3-13H2,1-2H3

Clé InChI

CJPDBKNETSCHCH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Dodecyl methyl sulfoxide can be synthesized via oxidation of dodecyl methyl sulfide with sodium periodate.[1]

Application

Dodecyl methyl sulfoxide can be used as a substitute for dimethyl sulfoxide in Swern oxidation[2] of primary allylic and benzylic alcohols to the corresponding aldehydes and secondary alcohols to the corresponding ketones.[1][3]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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"New odourless protocols for efficient Pauson?Khand annulations"
Brown.AJ, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 3(13), 2396-2398 (2005)
"New odorless method for the Corey?Kim and Swern oxidations utilizing dodecyl methyl sulfide (Dod-S-Me)"
Ohsugi I-S, et al.
Tetrahedron, 59(42), 8393-8398 (2003)
"New non-volatile and odorless organosulfur compounds anchored on ionic liquids. Recyclable reagents for Swern oxidation"
He X and Chan HT
Tetrahedron, 62(14), 3389-3394 (2006)

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