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Sigma-Aldrich

4-Diphenylphosphanylbenzoic acid, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H27O2PSi
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
406.53
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.925 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H27O2PSi/c1-28(2,3)19-18-26-24(25)20-14-16-23(17-15-20)27(21-10-6-4-7-11-21)22-12-8-5-9-13-22/h4-17H,18-19H2,1-3H3

Clé InChI

QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) was developed as an efficient alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction since the phosphine oxide formed during the reaction can be easily removed during workup.
Reagent for:
  • Synthesis of alkenes
  • Methylation of aldehydes
  • Mitsunobu reactions

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 °C - closed cup


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Removable phosphine reagents for the Mitsunobu reaction.
Yoakim C, et al.
Synlett, 2003(04), 0473-0476 (2003)

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