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Sigma-Aldrich

2,6-Difluoro-4-methoxyphenylboronic acid

≥95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H7BF2O3
Numéro CAS:
406482-20-0
Poids moléculaire :
187.94
Numéro MDL:
MFCD05664299
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881327
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95%

Forme

solid

Pf

125-130 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

COc1cc(F)c(B(O)O)c(F)c1

InChI

1S/C7H7BF2O3/c1-13-4-2-5(9)7(8(11)12)6(10)3-4/h2-3,11-12H,1H3

Clé InChI

WVSZSFADEBGONQ-UHFFFAOYSA-N

Application

2,6-Difluoro-4-methoxyphenylboronic acid can be used:
  • To prepare a ligand N4Py2Ar2, which in turn is used to synthesize a Fe complex, employed in aromatic C−F hydroxylation reactions.[1]
  • As a substrate in the study of copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids.[2]
  • As a substrate in the preparation of a thio xylopyranoside as a potent antithrombotic agent.[3]

Reactant involved in Suzuki and Stille coupling reactions for synthesis of antithrombotic drugs

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBD0101V
41696PM
41696PMV
17996PK
14713CJ

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Aromatic C-F Hydroxylation by Nonheme Iron (IV)-Oxo Complexes: Structural, Spectroscopic, and Mechanistic Investigations
Sahu S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(39), 12791-12802 (2016)
Mild and soft catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids: the crucial role of water
Glenadel Q, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(42), 14694-14698 (2015)
Palladium-catalyzed C-C coupling: efficient preparation of new 5-thio-beta-d-xylopyranosides as oral venous antithrombotic drugs
Bondoux M, et al.
Tetrahedron Letters, 50(27), 3872-3876 (2009)

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