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Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-2-naphthoic hydrazide

≥98.0%

Synonyme(s) :

3-Hydroxy-2-naphthydrazide

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About This Item

Formule linéaire :
HOC10H6CONHNH2
Numéro CAS:
5341-58-2
Poids moléculaire :
202.21
Beilstein:
395153
Numéro CE :
226-282-7
Numéro MDL:
MFCD00004097
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651560
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0%

Pf

205-208 °C (lit.)
205-208 °C

Chaîne SMILES 

NNC(=O)c1cc2ccccc2cc1O

InChI

1S/C11H10N2O2/c12-13-11(15)9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)14/h1-6,14H,12H2,(H,13,15)

Clé InChI

FDNAQCWUERCJBK-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Hydroxy-2-naphthoic hydrazide may be used to synthesize the following 2-(alkyl/arylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazoles:[1]
  • 2-ethylamino-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-phenethylamino-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-phenylamino-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(p-bromophenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(p-chlorophenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(p-fluorophenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(m-fluorophenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(p-methoxyphenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(p-methylphenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
  • 2-(m-trifluoromethylphenylamino)-5-(3-hydroxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazole
It may also be employed for the synthesis of 3-hydroxy-2-naphthaldehyde.[2]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
046365/1
37828/1
037828/1
46365/1

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Histochemical demonstration of protein-bound amino groups.
L P WEISS et al.
The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society, 2(1), 29-49 (1954-01-01)
Molecular structure, vibrational spectroscopic, first-order hyperpolarizability and HOMO, LUMO studies of 3-hydroxy-2-naphthoic acid hydrazide.
Karpagam J, et al.
Journal of Raman Spectroscopy, 41(1), 53-62 (2010)
A Pompella et al.
The American journal of pathology, 142(5), 1353-1357 (1993-05-01)
Confocal laser scanning fluorescence microscopy plus image videoanalysis was used to visualize the tissue areas and the subcellular sites first involved by oxidative stress and lipid peroxidation, in the well-established experimental model of lipid peroxidation induced by haloalkane intoxication in
G Nöhammer
Histochemistry, 94(5), 485-488 (1990-01-01)
Fixed cells and tissues pretreated with 4-hydroxynonenal were used as models for the histochemical demonstration of protein bound aldehydic groups. The aldehydes were stained with both a modification of the 2,4-dinitrophenylhydrazine method (2,4-DNPH) and the optimized staining using 3-hydroxy-2-naphthoic acid
Thangaraj Anand et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 17(4), 414-422 (2018-03-06)
An easy to prepare novel vitamin B6 cofactor derivative 3-hydroxy-N'-((3 hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methylene)-2-naphthohydrazide (NPY) was synthesized by a one pot condensation reaction of pyridoxal with 3-hydroxy-2-naphthoic hydrazide and applied for the optical detection of Zn2+ and cysteine in the aqueous DMSO medium.
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