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Sigma-Aldrich

N-Benzyl-2,3-dibromomaleimide

97%

Synonyme(s) :

1-Benzyl-3,4-dibromo-pyrrole-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H7Br2NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
344.99
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

117-120 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
imide
maleimide
phenyl

Chaîne SMILES 

BrC1=C(Br)C(=O)N(Cc2ccccc2)C1=O

InChI

1S/C11H7Br2NO2/c12-8-9(13)11(16)14(10(8)15)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clé InChI

DZYLZHRCCNTQCS-UHFFFAOYSA-N

Application

N-Benzyl-2,3-dibromomaleimide may be used in the synthesis of the following maleimide-based dyes, which can be employed in fluorescence quenching:[1]
  • 2,3-bis(3-indolyl)-N-benzylmaleimide
  • 2,3-bis(2′-methyl-3-indolyl)-N-benzylmaleimide
  • 2,3-bis(2-pyrrolyl)-N-benzylmaleimide
  • 2-aryl-N-benzyl-3-bromomaleimides via suzuki cross coupling reaction with aryl boronic acid[2]

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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"Metal-catalyzed cross-coupling reactions of halomaleic anhydrides and halomaleimides: synthesis of structurally interesting and biologically important natural and unnatural products"
Deore SP and Argade PN
Synthesis, 46(03), 281-289 (2014)
Bifunctional maleimide dyes as selective anion sensors.
Lin Z, et al.
Tetrahedron, 65(27), 5216-5221 (2009)

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