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Sigma-Aldrich

2′-Aminoacetanilide

98%

Synonyme(s) :

N-(2-Aminophenyl)acetamide, o-Aminoacetanilide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4NH2
Numéro CAS:
34801-09-7
Poids moléculaire :
150.18
Numéro MDL:
MFCD00210388
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874710

Essai

98%

Pf

133-137 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccccc1N

InChI

1S/C8H10N2O/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9/h2-5H,9H2,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

MPXAYYWSDIKNTP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2′-Aminoacetanilide (2-aminoacetanilide, o-aminoacetanilide) can be prepared by the catalytic hydrogenation of 2-nitroacetanilide using 10%Pd/C (palladium/carbon).[1]

Application

2′-Aminoacetanilide may be used in the preparation of:
  • 2-Methylbenzimidazole.[1][2]
  • N-(2-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)phenyl)-5-methylfuran-2-carboxamide, a potent cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) inhibitor.[3]
  • Azobenzothiazole dyes, N-[2-(6-nitrobenzothiazol-2-ylazo)phenyl]acetamide and N-[2-(benzothiazol-2-ylazo)phenyl]acetamide.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1442949
1440556
05031ME
10903EC
10924EC

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Nanomolar potency pyrimido-pyrrolo-quinoxalinedione CFTR inhibitor reduces cyst size in a polycystic kidney disease model.
Tradtrantip L, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 52(20), 6447-6455 (2009)
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Faustino H, et al.
Dyes and Pigments, 83(1), 88-94 (2009)
A short synthesis of phenanthro [2, 3-d] imidazoles from dehydroabietic acid. Application of the methodology as a convenient route to benzimidazoles.
Fonseca T, et al.
Tetrahedron, 57(9), 1793-1799 (2001)
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Yu B, et al.
Green Chemistry, 15(1), 95-99 (2013)

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