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Sigma-Aldrich

2-Chloro-6-methoxyphenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

2-Chloro-6-methoxybenzeneboronic acid, 6-Chloro-2-methoxyphenylboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(OCH3)B(OH)2
Numéro CAS:
385370-80-9
Poids moléculaire :
186.40
Numéro MDL:
MFCD04039878
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873654
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95%

Pf

162-165 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

COc1cccc(Cl)c1B(O)O

InChI

1S/C7H8BClO3/c1-12-6-4-2-3-5(9)7(6)8(10)11/h2-4,10-11H,1H3

Clé InChI

XNWCIDBPLDKKAG-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Chloro-6-methoxyphenylboronic acid can be used as a reactant:
  • In the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.[1][2]
  • To synthesize canthin-6-one alkaloids by reacting with 8-bromo-1,5-naphthyridin-2-one via Pd-catalyzed Suzuki coupling and Cu-catalyzed amidation reactions.[2]
  • To prepare tryptamines via Suzuki coupling of vinylsulfonylmethyl resin-bound bromotryptamine.[3]

Reactant for:
  • Suzuki coupling
  • Preparation of inhibitors of cholesteryl ester transfer protein to raise HDLc levels
  • Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling
  • Solid-phase synthesis of 2,3,5-trisubstituted indoles

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
90696DJV
90696DJ
13320DE
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A versatile linkage strategy for solid-phase synthesis of N, N-dimethyltryptamines and β-carbolines
Wu TYH and Schultz PG
Organic Letters, 4(23), 4033-4036 (2002)
Versatile synthesis of functionalised dibenzothiophenes via Suzuki coupling and microwave-assisted ring closure
Rodriguez-Aristegui S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(17), 6066-6074 (2011)
Two-Step Total Syntheses of Canthin-6-one Alkaloids: New One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Suzuki- Miyaura Coupling and Cu-Catalyzed Amidation Reaction
Gollner A and Koutentis PA
Organic Letters, 12(6), 1352-1355 (2010)

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