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3-Methyl-2-oxindole
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Synonyme(s) :
3-Methyloxindole
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill) :
C9H9NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
147.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
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Niveau de qualité
Essai
96%
Forme
solid
Pf
117-121 °C (lit.)
Chaîne SMILES
CC1C(=O)Nc2ccccc12
InChI
1S/C9H9NO/c1-6-7-4-2-3-5-8(7)10-9(6)11/h2-6H,1H3,(H,10,11)
Clé InChI
BBZCPUCZKLTAJQ-UHFFFAOYSA-N
Catégories apparentées
Description générale
3-Methyl-2-oxindole (MOI) is a 3-substituted-2-oxindole. It is reported to be formed during the oxidation of indole-3-acetic acid in the presence of FeII under aerobic conditions. MOI undergoes asymmetric anti-Mannich-type reaction with N-tosyl aryl aldimines in the presence of alkaloid cinchona derivatives to form anti-3,3-disubsituted 2-oxindole derivatives.[1] It also undergoes asymmetric hydroxyamination with nitrosoarenes to form N-nitroso aldol products.[2]
Application
3-Methyl-2-oxindole may be used in the preparation of 3-hydroxy-3-methyl-2-oxindole.[2]
- Reactant for enantioselective α-amination reactions
- Reactant for aldol reaction with glyoxal derivatives
- Reactant for amine thiourea catalyzed conjugate addition to α,β-unsaturated aldehydes
- Reactant for O-acetylation reactions
- Reactant for preparation of a disubstituted oxoindole by using rhodium-catalyzed cyclopropanation/ring-opening reactions
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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American journal of veterinary research, 43(8), 1418-1423 (1982-08-01)
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