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Sigma-Aldrich

1,3-Bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3O2CN=C(SCH3)NHCO2CH3
Numéro CAS:
34840-23-8
Poids moléculaire :
206.22
Numéro CE :
252-240-2
Numéro MDL:
MFCD00674104
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870349

Pureté

97%

Pf

102-105 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)N\C(SC)=N/C(=O)OC

InChI

1S/C6H10N2O4S/c1-11-5(9)7-4(13-3)8-6(10)12-2/h1-3H3,(H,7,8,9,10)

Clé InChI

KHBXLYPOXVQKJG-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,3-Bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea is a thiourea derivative.

Application

1,3-Bis(methoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea may be used in the following syntheses:
  • methyl (6-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)carbamate
  • 2-amino-5-benzyl-6-methyl-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  • methyl-{5-[(3-hydroxypropyl)thio]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl}carbamate (hydroxyalbendazole)
  • methyl-{5-[(4-hydroxyphenyl)thio]-1H-benzo[d]imidazol-2-yl} carbamate (hydroxyfenbendazole)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Zhexue Wu et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(11), 5448-5456 (2013-08-21)
Albendazole and fenbendazole are broad-spectrum anthelmintics that undergo extensive metabolism to form hydroxyl and sulfoxide metabolites. Although CYP3A and flavin-containing monooxygenase have been implicated in sulfoxide metabolite formation, the enzymes responsible for hydroxyl metabolite formation have not been identified. In
Design, synthesis, and biological evaluation of classical and nonclassical 2-amino-4-oxo-5-substituted-6-methylpyrrolo [3, 2-d] pyrimidines as dual thymidylate synthase and dihydrofolate
Gangjee A, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 51(1), 68-76 (2007)

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