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Sigma-Aldrich

3,4-Difluorophenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

3,4-Difluorobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
F2C6H3B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
157.91
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Pf

305-310 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(F)c(F)c1

InChI

1S/C6H5BF2O2/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,10-11H

Clé InChI

RMGYQBHKEWWTOY-UHFFFAOYSA-N

Application

3,4-Difluorophenylboronic acid can be used as a reactant to prepare:
  • Fluorinated biaryl derivatives via Suzuki cross-coupling reaction with aryl and heteroaryl halides.
  • Flurodiarylmethanols by reacting with aryl aldehydes using Ni catalyst.
  • Conjugated fluorodiazaborinines by treating with diamines via intermolecular dehydration reaction for the detection of explosives.

Reactant involved in:
  • Suzuki cross-coupling reactions with aryl and heteroaryl halides
  • Oxo directing Liebeskind-Srogl cross-coupling reactions with gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals
  • Substitution reactions with enyne acetates and carbonates

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Green synthesis of fluorinated biaryl derivatives via thermoregulated ligand/palladium-catalyzed Suzuki reaction
L Ning, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 696(13), 2641-2647 (2011)
NBN-Doped Conjugated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons as an AIEgen Class for Extremely Sensitive Detection of Explosives
Wan W-M, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(47), 15510-15516 (2018)
Nickel salt-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes
Zhou L, et al.
Tetrahedron Letters, 50(4), 406-408 (2009)
Mingyan Jia et al.
Food chemistry, 335, 127566-127566 (2020-08-04)
In this work, we developed an optical colorimetric sensor array for the discrimination of Chinese teas. The sensor array was carefully designed based on tea polyphenol induced indicators displacement assay (IDA), using phenylboronic acids with different substituents as the receptors

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