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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Diphenyliodonium chloride

≥98.0% (AT)

Synonyme(s) :

DPI, NSC 134275

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2I+Cl-
Numéro CAS:
1483-72-3
Poids moléculaire :
316.57
Beilstein:
3574977
Numéro CE :
216-049-8
Numéro MDL:
MFCD00011909
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57650143
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (AT)

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

233-235 °C (subl.) (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

[Cl-].[I+](c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10I.ClH/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12;/h1-10H;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Application

Reactant for:
  • Copper-catalyzed cross coupling reactions of purines and diaryliodonium salts
  • Synthesis of acetylenic arylselenides
  • Sonogashira coupling reactions for the preparation of aryl alkynes
  • C-H functionalization for synthesis of (arylmethylene)oxindoles
  • Arylation of anilines
  • Studies on the visible-light photosensitive system-dlourescein yellow-bis(di-Ph iodonium)
  • Investigating the properties of direct and sensitized photolysis of dispersed photoacid generators

Autres remarques

Reagent used for electrophilic phenylation, e.g. of malonates and dithiocarboxylates[1][2][3]

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL7101
BCCJ8743
BCCF7000
BCCB1671
BCBV4907

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Aurélien Bigot et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(35), 13778-13781 (2011-08-19)
A new strategy for the catalytic enantioselective α-arylation of N-acyloxazolidinones with chiral copper(II)-bisoxazoline complexes and diaryliodonium salts is described. The mild catalytic conditions are operationally simple, produce valuable synthetic building blocks in excellent yields and enantioselectivities, and can be applied
Qingshan Wang et al.
Journal of neuroinflammation, 9, 32-32 (2012-02-22)
Both (-) and (+)-naloxone attenuate inflammation-mediated neurodegeneration by inhibition of microglial activation through superoxide reduction in an opioid receptor-independent manner. Multiple lines of evidence have documented a pivotal role of overactivated NADPH oxidase (NOX2) in inflammation-mediated neurodegeneration. We hypothesized that
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