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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

Synonyme(s) :

p-ABSA

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4SO2N3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
240.24
Beilstein:
2219568
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

107-111 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
azide

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

Clé InChI

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.[1]

Application

Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)
Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Synthesis of novel aliphatic N-sulfonylamidino thymine derivatives by Cu (I)-catalyzed three-component coupling reaction
L Krstulovi, et al.
Croatica Chemica Acta. Arhiv Za Kemiju, 85, 525-534 (2012)

Articles

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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