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Sigma-Aldrich

Heptakis(2,6-di-O-méthyl)-β-cyclodextrine

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

2,6-di-O-méthyl-β-cyclodextrine, Diméthyl-β-cyclodextrine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C56H98O35
Numéro CAS:
51166-71-3
Poids moléculaire :
1331.36
Numéro Beilstein :
1679144
Numéro MDL:
MFCD00011616
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57649911
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (TLC)

Activité optique

[α]20/D +158±3°, c = 10% in H2O

Impuretés

≤3% water

Chaîne SMILES 

COC[C@H]1O[C@@H]2O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]3COC)O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]4COC)O[C@H]5[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]5COC)O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]6COC)O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]7COC)O[C@H]8[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O[C@@H]8COC)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2OC

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-/m1/s1

Clé InChI

QGKBSGBYSPTPKJ-UZMKXNTCSA-N

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Description générale

Heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin is a water-soluble derivative of cyclodextrin that exhibits the ability to effectively dissolve lipophilic drugs like steroid hormones, vitamins A, E, and K, etc. It can be used to improve the solubility and bioavailability of weakly hydrophilic pharmaceutical compounds.

Application

Ce réactif peut être utilisé dans les applications suivantes :
  • Analyses physicochimiques des complexes d'inclusion
  • Détection de la diffusion et des interactions entre molécules individuelles avec des protéines membranaires reconstituées
  • Interactions provoquant la rupture des micelles
  • Étude du transport cellulaire (utilisé comme agent facilitant de la pénétration cellulaire)
  • Amélioration des caractéristiques physicochimiques et biopharmaceutiques des médicaments, en particulier la solubilisation et la stabilité
  • Interactions avec le cholestérol
Heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin may be used:
  • To measure the equilibrium constant of its complexes with various enantiomeric pairs of chiral nitroxides by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy.
  • To study the crystal structure of its complex with n-butyl acrylate and isobornyl acrylate using X-ray diffraction (XRD).
  • As a chiral selector to resolve amphetamine related drugs and reduced haloperidol by capillary zone electrophoresis.
  • As a component of thermosensitive polyurethane copolymers for their subsequent analysis by gel permeation chromatography (GPC).

Autres remarques

Complexes are more soluble in aqueous solution than the corresponding complexes of β-cyclodextrin; Stimulation of fatty acid synthesis

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Chiral separation of reduced haloperidol by capillary zone electrophoresis with heptakis (2, 6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin
Wu HL, et al.
Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, 19(10), 1567-1577 (1996)
New thermogelling copolymers composed of heptakis (2, 6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin, poly (propylene glycol), and poly (ethylene glycol)
Yang C, et al.
Journal of Materials Chemistry, 19(22), 3755-3763 (2009)
Effects of cyclodextrins on fatty acid synthesis.
Y Machida et al.
The Journal of biological chemistry, 248(17), 6246-6247 (1973-09-10)
B. Casu et al.
Carbohydrate Research, 76, 59-59 (1979)
F Hirayama et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 88(10), 970-975 (1999-10-09)
Acetyl groups were introduced to the hydroxyl groups of heptakis(2, 6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin (DM-beta-CyD), and the resulting heptakis(2,6-di-O-methyl-3-O-acetyl)-beta-CyD (DMA-beta-CyD) was evaluated for the inclusion property and hemolytic activity. It was confirmed by means of NMR and mass spectroscopies that in the DMA-beta-CyD
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