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Sigma-Aldrich

8-Bromoquinoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6BrN
Numéro CAS:
16567-18-3
Poids moléculaire :
208.05
Numéro MDL:
MFCD00191859
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863989
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.672 (lit.)

pb

112-113 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

1.594 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

Brc1cccc2cccnc12

InChI

1S/C9H6BrN/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H

Clé InChI

PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

8-Bromoquinoline is a quinolone derivative. It is widely employed for the synthesis of dyes, food colors, pharmaceutical reagents, pH indicators and in various industrial processes. Its molecule bears a pyridyl group. It undergoes direct heteroarylation reaction with various heteroaromatic compounds in the presence of a palladium catalyst to afford polyheteroaromatic derivatives.[1]

Application

8-Bromoquinoline may be used in the following studies:
  • Synthesis of 8-(dimesitylboryl)quinolone (ambiphilic molecule).[2]
  • Direct synthesis of 5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one, via palladium catalyzed coupling reaction with acrolein.[3]
  • Preparation of 8-(1-hydroxyethyl)quinolone.[4]
  • Preparation of 8-quinolylcyclopentadienyl metal complexes, via reaction with zincated cyclopentadienyl derivatives of Fe, Mn and Re in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(0).[5]
  • Synthesis of n,n′-biquinolines by a coupling reaction using tris(triphenylphosphine)nickel(0) and a zerovalent pyridine-nickel complex.[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBS8645V
MKBQ1190V
MKBN9895V
MKBF5076V
MKBF5076

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Facile synthesis of 8-substituted quinolines.
Suggs JW and Pearson GDN.
The Journal of Organic Chemistry, 45(8), 1514-1515 (1980)
Direct heteroarylation of 5-bromothiophen-2-ylpyridine and of 8-bromoquinoline via palladium-catalysed C-H bond activation: simpler access to heteroarylated nitrogen-based derivatives.
Laroche J, et al.
Catalysis Science & Technology, 3(8), 2072-2080 (2013)
Jung-Ho Son et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(45), 11081-11090 (2010-10-23)
The ambiphilic molecule 8-(dimesitylboryl)quinoline (1) was synthesized by treatment of 8-bromoquinoline or 8-iodoquinoline with n-BuLi followed by dimesitylboronfluoride. Hydrolysis of 1 is unusually rapid compared to bulky triorganoboranes with the sequential loss of mesitylene and formation of mesityl(quinolin-8-yl)borinic acid (2)
Synthesis and coordination behaviour of the new (8-quinolyl) cyclopentadienyl ligand.
Enders M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 622(1), 66-73 (2001)
Synthesis of n, n'-biquinolines by a coupling reaction of bromoquinolines using organonickel (0) complexes.
Benito Y, et al.
Applied Organometallic Chemistry, 1(6), 535-540 (1987)
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