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Sigma-Aldrich

(Isopropenyloxy)trimethylsilane

≥85%

Synonyme(s) :

2-(Trimethylsiloxy)propene, Acetone enol trimethylsilyl ether, IPOTMS

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C(=CH2)OSi(CH3)3
Numéro CAS:
1833-53-0
Poids moléculaire :
130.26
Numéro Beilstein :
1849023
Numéro CE :
217-393-1
Numéro MDL:
MFCD00042845
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863419
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥85%

Forme

liquid

Impuretés

10-15% hexamethyldisiloxane

Indice de réfraction

n20/D 1.395 (lit.)

Densité

0.78 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H14OSi/c1-6(2)7-8(3,4)5/h1H2,2-5H3

Clé InChI

UAIFZYSPVVBOPN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(Isopropenyloxy)trimethylsilane is an enol silyl ether. It participates as nucleophile in Lewis acid-promoted C3-nucleophile substitution of tetracyclic bromide. It is reported to participate in the total synthesis of (±)-powelline. It is reported to participate in dityltin bis(triflate) catalyzed Michael addition reaction of enol silyl ethers.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

19.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron, 47(47), 9773-9782 (1991)
Justin Kim et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(38), 14940-14943 (2011-08-31)
Concise and enantioselective total syntheses of (+)-naseseazines A and B are described. Our regioselective and directed dimerization of diketopiperazines provides their critical C3-C(sp(2)) linkages, an assembly with plausible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (+)-naseseazines A and B.

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