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Sigma-Aldrich

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate

99%

Synonyme(s) :

Ethyl (3S)-3-hydroxybutanoate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(OH)CH2CO2C2H5
Numéro CAS:
56816-01-4
Poids moléculaire :
132.16
Beilstein:
2347951
Numéro CE :
260-393-1
Numéro MDL:
MFCD00066206
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24863329
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +43°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 94% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.421 (lit.)

pb

180-182 °C (lit.)

Densité

1.012 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C[C@H](C)O

InChI

1S/C6H12O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

Clé InChI

OMSUIQOIVADKIM-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate is a chiral building block for the preparation of bioactive compounds such as pheromones and carbapenem antibiotics.

Application

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate may be used in the preparation of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBM4473V
1384419V
1384419
1199802
S33374

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A two-step enzymatic resolution process for large-scale production of (S)-and (R)-ethyl-3-hydroxybutyrate.
Fishman A, et al.
Biotechnology and Bioengineering, 74(3), 256-263 (2001)
Asymmetric synthesis of (1'R, 3R, 4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl) oxy) ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin.
Journal of the American Chemical Society, 109(4), 1129-1135 (1987)

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