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Sigma-Aldrich

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate

96%

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2CH(OH)CH2CO2C2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
166.60
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Activité optique

[α]23/D +14°, neat

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.453 (lit.)

Point d'ébullition

93-95 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C[C@@H](O)CCl

InChI

1S/C6H11ClO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h5,8H,2-4H2,1H3/t5-/m1/s1

Clé InChI

ZAJNMXDBJKCCAT-RXMQYKEDSA-N

Application

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate is a chiral building block that can be used:
  • To prepare allyl stannane, a precursor for the total synthesis of macrolide iriomoteolide-1b.
  • As a starting material for the synthesis of a chiral g-αmino acid fragment, which in turn is used to prepare the immunosuppressive agent FR252921.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants
Chen Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(35), 13772-13777 (2019)
Enantioselective total synthesis of the proposed structure of macrolide iriomoteolide-1b
Ye Z, et al.
Tetrahedron, 67(33), 5979-5989 (2011)

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