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MilliporeSigma
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370142

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Hydroxy-N-methylsuccinimide

97%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-3-Hydroxy-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.11
Numéro Beilstein :
4350458
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −75°, c = 3.5 in ethanol

Pf

82-87 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)C[C@H](O)C1=O

InChI

1S/C5H7NO3/c1-6-4(8)2-3(7)5(6)9/h3,7H,2H2,1H3/t3-/m0/s1

Clé InChI

NLKACWKSCREJEL-VKHMYHEASA-N

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Application

(S)-(-)-2-Hydroxy-N-methylsuccinimide may be used as a chiral auxiliary to enhance the diastereomeric excess of the Diels-Alder adducts formed in asymmetric Diels-Alder reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Asymmetric Diels-Alder addition of cyclopentadiene to chiral naphthoquinones.
Brimble MA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 9(7), 1239-1255 (1998)
Novel Potassium-Channel Openers: Preparation and Pharmacological Evaluation of Racemic and Optically Active N-(6-Amino-3-pyridyl)-N'-bicycloalkyl-N''-cyanoguanidine Derivatives
Eda M, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 37(13), 1983-1990 (1994)

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