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Sigma-Aldrich

4-Chlorobutyrophenone

4-Chlorobutyrophenone

technical grade

Synonyme(s) :

γ-Chlorobutyrophenone, 4-Chloro-1-phenyl-1-butanone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2CH2CH2Cl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.65
Beilstein:
878974
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.544 (lit.)

Pf

19-20 °C (lit.)

Densité

1.137 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

ClCCCC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H11ClO/c11-8-4-7-10(12)9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6H,4,7-8H2

Clé InChI

GHEFQKHLHFXSBR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Chlorobutyrophenone is a chloro ketone. Preparation of 4-chlorobutyrophenone is reported.[1]

Application

4-Chlorobutyrophenone may be used in the preparation of silyl enol ether, Z-4-chloro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-ene.[2] It may be used as starting material in the preparation of 8-arylimidazopyridines.[3]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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William J Kerr et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(7), 1238-1243 (2008-03-26)
Treatment of commercially available MesMgBr with 1,4-dioxane produces the key Mes(2)Mg reagent in situ which then mediates the deprotonation of ketones to deliver trimethylsilyl enol ethers, at readily accessible temperatures and without any nucleophilic addition, in an expedient and high
The Journal of Organic Chemistry, 52, 1863-1863 (1987)
Neighboring group participation by carbonyl oxygen.
Pasto DJ and Serve MP.
Journal of the American Chemical Society, 87(7), 1515-1521 (1965)

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