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Sigma-Aldrich

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H13NO
Numéro CAS:
19312-06-2
Poids moléculaire :
175.23
Numéro MDL:
MFCD00030446
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861389
Nomenclature NACRES :
NA.22
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Essai

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.5322 (lit.)

pb

124 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

20-24 °C (lit.)

Densité

1.025 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)COC(=N1)c2ccccc2

InChI

1S/C11H13NO/c1-11(2)8-13-10(12-11)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3

Clé InChI

UGNSMKDDFAUGFT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline is an 2-aryl-2-oxazoline and has been tested as as ligand for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids.[1] 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline forms mildly hygroscopic complexes, of general formulae [ZnX2(ox)2] (ox =4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline), with ether solutions of [ZnX2] (X = Cl, Br, I).Except ZnI2, which does not form an isolable complex due to steric reasons.[2]

Application

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline may be used in the synthesis of an ester-ammonium salt via rupture of oxazoline ring.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

217.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

103 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBQ1191V
13004DW

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Pd (OAc)2/2-aryl-2-oxazolines catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl bromides and arylboronic acids.
Tao B and Boykin DW.
Tetrahedron Letters, 43(28), 4955-4957 (2002)
Oxazoles XXI. Three Ester Ammonium Salts Resulting from the Rupture of an Oxazoline Ring.
Gossage RA, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 40(3), 272-277 (2010)
Oxazoline chemistry-Part IV: Synthesis and characterization of oxazoline complexes of the zinc halides.
Barclay TM, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 81(12), 1482-1491 (2003)

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