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301140

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

(R)-(−)-Cyclohexylhydroxyacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H11CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
158.19
Numéro Beilstein :
3196809
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]18/D −23°, c = 1 in acetic acid

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

127-129 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

O[C@H](C1CCCCC1)C(O)=O

InChI

1S/C8H14O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h6-7,9H,1-5H2,(H,10,11)/t7-/m1/s1

Clé InChI

RRDPWAPIJGSANI-SSDOTTSWSA-N

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Application

(R)-(−)-Hexahydromandelic acid can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of antimycobacterial compound pyridomycin analogs.
  • As a model α-hydroxy acid compound in the chirality sensing studies of organic probes using circular dichroism technique.
  • As a starting material in the synthesis of chiral ionic liquids, which are applicable as chiral solvents in asymmetric synthesis and as chiral stationary phases in chromatographic separations.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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