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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
17199-29-0
Poids moléculaire :
152.15
Numéro Beilstein :
2208678
Numéro CE :
241-240-8
Numéro MDL:
MFCD00004495
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
329767945
Nomenclature NACRES :
NA.22

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

crystals

Pf

131-134 °C (lit.)
132-138 °C

Chaîne SMILES 

O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1

Clé InChI

IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

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Application

(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>374.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 190 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
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