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29524

Sigma-Aldrich

(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine]

≥97%, optical purity ee: ≥99%

Synonyme(s) :

(R)-2,2′-Bis[bis(3,5-di-tert-butyl)phosphino]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl, (R)-3,5-t-Bu-MeOBIPHEP, SL-A121-2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C70H96O2P2
Numéro CAS:
192138-05-9
Poids moléculaire :
1031.46
Numéro MDL:
MFCD09753001
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329753371
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥97%

Pureté optique

ee: ≥99%

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1cccc(P(c2cc(cc(c2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c3cc(cc(c3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c1-c4c(OC)cccc4P(c5cc(cc(c5)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c6cc(cc(c6)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C70H96O2P2/c1-63(2,3)45-33-46(64(4,5)6)38-53(37-45)73(54-39-47(65(7,8)9)34-48(40-54)66(10,11)12)59-31-27-29-57(71-25)61(59)62-58(72-26)30-28-32-60(62)74(55-41-49(67(13,14)15)35-50(42-55)68(16,17)18)56-43-51(69(19,20)21)36-52(44-56)70(22,23)24/h27-44H,1-26H3

Clé InChI

PBYRAYONARLAQJ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

sold in collaboration with Solvias AG

Application

Atropisomeric MeOBIPHEP ligands
(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine] can be used as a ligand to prepare:
  • 1,2-Dihydropyridines through Rh-catalyzed cycloaddition of diynes to sulfonimines.[1]
  • Enantiorich disubstituted γ-lactams via intramolecular allylic alkylation reaction using Pd catalyst.[2]
  • A Ru-metal complex, which acts as a hydrogenation catalyst applicable in the synthesis of an organic building block (S)-3-fluoromethyl-γ-butyrolactone.[3]

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK5961
BCBT6863
BCCG2463
BCCC3116
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Development of a scalable synthesis of (S)-3-fluoromethyl-γ-butyrolactone, building block for Carmegliptin′s lactam moiety
Adam J-M, et al.
Organic Process Research & Development, 15(3), 515-526 (2011)
Highly enantioselective rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes to sulfonimines
Amatore M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(12), 4576-4579 (2013)
Enantioselective γ-lactam synthesis via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation
Bantreil X, et al.
Synlett, 2009(09), 1441-1444 (2009)

Articles

MeOBIPHEP

Solvias MeOBIPHEP Ligands: State-of-the-art atropisomeric MeOBIPHEP ligands, also referred to as MeO-BIPHEP, originally developed by Roche, have an extraordinarily broad performance profile for many synthetic applications due to their modular ligand design.

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