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Sigma-Aldrich

Dibutyltin diacetate

technical grade

Synonyme(s) :

Diacetoxydibutyltin

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)2Sn(OCOCH3)2
Numéro CAS:
1067-33-0
Poids moléculaire :
351.03
Beilstein:
4136035
Numéro CE :
213-928-8
Numéro MDL:
MFCD00008697
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24857495
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

12 (vs air)

Pression de vapeur

1.3 mmHg ( 25 °C)

Indice de réfraction

n20/D 1.471 (lit.)

pb

142-145 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

7-10 °C (lit.)

Densité

1.32 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC[Sn](CCCC)(OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/2C4H9.2C2H4O2.Sn/c2*1-3-4-2;2*1-2(3)4;/h2*1,3-4H2,2H3;2*1H3,(H,3,4);/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

Dibutyltin diacetate is an organotin compound that is commonly used as a catalyst in organic synthesis[1][2].

Application

Dibutyltin diacetate can be used as a catalyst to synthesize:
  • Wittenberger tetrazole derivatives by reacting with various nitriles in the presence of trimethylsilyl azide[1].
  • Carbamate derivatives from various isocyanates and alcohols in the presence of dichloromethane as solvent[2].
  • Urea derivatives from aryl isocyanates and various amines in the presence of 4-methylmorpholine[3].

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 - STOT SE 1 Oral

Organes cibles

thymus gland, thymus gland,Immune system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

302.9 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

150.5 °C - Pensky-Martens closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV3262
MKCP7646
MKCC4237
MKBV4086V
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Adrian Blaser et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(1), 312-326 (2011-12-14)
Analogues of clinical tuberculosis drug (6S)-2-nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine (PA-824), in which the OCH(2) linkage was replaced with amide, carbamate, and urea functionality, were investigated as an alternative approach to address oxidative metabolism, reduce lipophilicity, and improve aqueous solubility. Several soluble monoaryl examples
TMSN3-Bu2Sn (OAc) 2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
Yoneyama H, et al.
Tetrahedron Letters, 61, 151517-151517 (2020)
Yun-Chae Jung et al.
Scientific reports, 7(1), 17482-17482 (2017-12-14)
Amorphous poly(ethylene ether carbonate) (PEEC), which is a copolymer of ethylene oxide and ethylene carbonate, was synthesized by ring-opening polymerization of ethylene carbonate. This route overcame the common issue of low conductivity of poly(ethylene oxide)(PEO)-based solid polymer electrolytes at low
Wenhua Chu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(3), 1222-1231 (2009-01-03)
A series of N-substituted 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3alpha-yl phenylcarbamate analogs were synthesized. Among them, WC-26 and WC-59 were identified as the most potent sigma(2) receptor ligands (K(i)=2.58 and 0.82 nM, respectively) with high selectivity against sigma(1) (K(i) of sigma(1)/sigma(2) ratio=557 and 2087, respectively).
Critical gestational day of teratogenesis by di-n-butyltin diacetate in rats.
T Noda et al.
Bulletin of environmental contamination and toxicology, 49(5), 715-722 (1992-11-01)
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