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2(5H)-Furanone

98%

• Synonyme(s) : γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide
• Formule empirique (notation de Hill): C₄H₄O₂
• Numéro CAS: 497-23-4
• Poids moléculaire : 84.07
• Beilstein: 383585
• Numéro CE : 207-839-3
• Numéro MDL: MFCD00005376
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 24857130
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Essai: 98%
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.469 (lit.)
• pb: 86-87 °C/12 mmHg (lit.)
• Pf: 4-5 °C (lit.)
• Densité: 1.185 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ester
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: O=C1OCC=C1
• InChI: 1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2
• Clé InChI: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine[1]. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains[2].

Application

2(5H)-Furanone (γ-Crotonolactone) has been used in:

• synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid[3]
• synthesis of 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides) via direct aldol reaction with aromatic aldehydes catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts[4]
• Michael addition reactions[5] for synthesis of lignans[6]
• three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate[7] or carbanion[8]

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 213.8 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 101 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter