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Sigma-Aldrich

3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol

98%

Synonyme(s) :

3,5-Dimethyl-1-hexyne-3-ol, 3,5-Dimethylhexyn-3-ol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH2C(CH3)(OH)C≡CH
Numéro CAS:
107-54-0
Poids moléculaire :
126.20
Numéro CE :
203-500-9
Numéro MDL:
MFCD00008941
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856811
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

4.34 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

4.5 mmHg ( 20 °C)

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.434 (lit.)

pb

150-151 °C (lit.)

Densité

0.859 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(C)CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C8H14O/c1-5-8(4,9)6-7(2)3/h1,7,9H,6H2,2-4H3

Clé InChI

NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Bimolecular rate constant for the reaction of the hydroxyl radical (OH) with 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol has been been measured using the relative rate technique[1]. Reaction of CO2 with 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol catalyzed by CuCl in different ionic liquids and solvents has been investigated[2].

Application

3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol may be used to synthesize:
  • 3,5-Dimethyl-1-phenyl-1-hexen-3-ol via one-pot palladium-mediated hydrostannylation/Stille cross-coupling.[3]
  • 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-acetate via esterification with acetic anhydride in a neutral ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate).[4]
  • 3,5-Dimethyl-3-hydroxy-1-hexen-1-yl benzoate via anti-Markovnikov addition of benzoic acid.[5]

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS0809
MKCQ8218
MKCQ3190
MKCL0896
MKCK0603

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Terstiege I and Maleczka R E
The Journal of Organic Chemistry, 64(2), 342-343 (1999)
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Picquet M, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2000(13), 2361-2366 (2000)
Neutral ionic liquid [BMIm] BF4 promoted highly selective esterification of tertiary alcohols by acetic anhydride.
Duan Z, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 246(1-2), 70-75 (2006)
The hydroxyl radical reaction rate constant and products of 3, 5-dimethyl-1-hexyn-3-ol.
Wells JR.
International Journal of Chemical Kinetics, 36(10), 534-544 (2004)
Yanlong Gu et al.
The Journal of organic chemistry, 69(2), 391-394 (2004-01-17)
Reactions of propargylic alcohols with CO(2) in a [BMIm][PhSO(3)]/CuCl catalytic system to produce the corresponding alpha-methylene cyclic carbonates were conducted with high yields. Mild reaction conditions, enhanced rates, improved yields, and recyclable ionic liquid catalyst systems are the remarkable features

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