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Sigma-Aldrich

3-Buten-2-one

contains 0.5% hydroquinone and 0.1% acetic acid as stabilizer, 99%

Synonyme(s) :

Methyl vinyl ketone, Vinyl methyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCOCH3
Numéro CAS:
78-94-4
Poids moléculaire :
70.09
Numéro Beilstein :
506021
Numéro MDL:
MFCD00008777
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856333
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

1.3 (vs air)

Pression de vapeur

310 mmHg ( 55 °C)
71 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Contient

0.5% hydroquinone and 0.1% acetic acid as stabilizer

Limite d'explosivité

15.64 %

Indice de réfraction

n20/D 1.411 (lit.)

Point d'ébullition

81 °C (lit.)

Solubilité

diethyl ether: easily soluble(lit.)
ethanol: easily soluble(lit.)
glacial acetic acid: easily soluble(lit.)
hydrocarbons: slightly soluble(lit.)
methanol: easily soluble(lit.)
water: easily soluble(lit.)

Densité

0.864 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)C=C

InChI

1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3

Clé InChI

FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The formation mechanism and oxidation route of 3-buten-2-one was studied.

Application

3-Buten-2-one (vinyl ketone) can be used as a substrate in the synthesis of 4-methoxy-butan-2-one by the conjugate addition of methanol. It is also used in the iron(II)-catalyzed alkylation of indoles at the C-3 position. Use of excess of ketone yields 2,3-dialkylated indoles. 3-Buten-2-one was also useful in Micheal acceptor reactions for thiols, indoles, and coumarins.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

19.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Pav'e. G.; et al.
Synlett, 7, 987-987 (2003)
Ye, M-C; et al.
Synthesis, 6, 946-946 (2006)
Chu, C-M; et al.
Tetrahedron Letters, 46, 4971-4971 (2005)
Lance E Christensen et al.
The journal of physical chemistry. A, 110(21), 6948-6959 (2006-05-26)
Near-infrared spectroscopy was used to monitor HO2 formed by pulsed laser photolysis of Cl2-O2-CH3OH-N2 mixtures. On the microsecond time scale, [HO2] exhibited a time dependence consistent with a mechanism in which [HO2] approached equilibrium via HO2 + HO2.CH3OH (3, -3).
Conjugate addition of methanol to 3-buten-2-one over solid base catalysts.
Kabashima H, et al.
Applied Catalysis A: General, 214(1), 121-124 (2001)
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