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Sigma-Aldrich

4-Pentyn-2-ol

≥98%

Synonyme(s) :

(±)-4-Pentyn-2-ol

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCH2CH(OH)CH3
Numéro CAS:
2117-11-5
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1734245
Numéro CE :
218-321-1
Numéro MDL:
MFCD00004555
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856305
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.438 (lit.)

Point d'ébullition

126-127 °C (lit.)

Densité

0.892 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(O)CC#C

InChI

1S/C5H8O/c1-3-4-5(2)6/h1,5-6H,4H2,2H3

Clé InChI

JTHLRRZARWSHBE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Pentyn-2-ol, a secondary homopropargylic alcohol, is toxic with LC50 value of 160.

Application

4-Pentyn-2-ol was used in the synthesis of new Fischer-type rhenium (III) benzoyldiazenido-2-oxacyclocarbenes. It was also used in the preparation of c-aryl glycosides by undergoing cycloaddition reaction with an aryl nitrile oxide.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

98.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

37 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Frank M Hauser et al.
Organic letters, 4(6), 977-978 (2002-03-15)
[reaction: see text] A six-step route for de novo synthesis of C-aryl glycosides based on cycloaddition of an aryl nitrile oxide with 4-pentyn-2-ol has been developed.
G D Veith et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 19(5), 555-565 (1989-05-01)
1. The 96-h LC50 values for 16 acetylenic alcohols in the fathead minnow (Pimephales promelas) were determined using continuous-flow diluters. The measured LC50 values for seven tertiary propargylic alcohols agreed closely with the QSAR predictions based upon data for other
Lorenza Marvelli et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (5)(5), 713-722 (2004-07-15)
A family of new Fischer-type rhenium(III) benzoyldiazenido-2-oxacyclocarbenes of formula [(ReCl2[eta1-N2C(O)Ph][=C(CH2)nCH(R)O](PPh3)2][n = 2, R = H (2), R = Me (3); n = 3, R = H (4), R = Me (5)] have been prepared by reaction of [ReCl2[eta2-N2C(Ph)O](PPh3)2] (1) with

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