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MilliporeSigma
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268062

Sigma-Aldrich

D-Pipecolinic acid

99%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-2-Piperidinecarboxylic acid, (R)-Piperidine-2-carboxylic acid, D-Homoproline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H11NO2
Numéro CAS:
1723-00-8
Poids moléculaire :
129.16
Beilstein:
81094
Numéro CE :
217-024-4
Numéro MDL:
MFCD00064346
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24856260
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Activité optique

[α]25/D +27°, c = 1 in H2O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

277 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H]1CCCCN1

InChI

1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1

Clé InChI

HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
21412AO
07601JS
14703AA
09102MN

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Rodney A Fernandes et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(38), 7789-7800 (2012-08-23)
A newly developed π-allylpalladium with a (-)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of
Hana Návarová et al.
The Plant cell, 24(12), 5123-5141 (2012-12-12)
Metabolic signals orchestrate plant defenses against microbial pathogen invasion. Here, we report the identification of the non-protein amino acid pipecolic acid (Pip), a common Lys catabolite in plants and animals, as a critical regulator of inducible plant immunity. Following pathogen
Kalyanasundaram Subramanian et al.
PloS one, 13(6), e0198990-e0198990 (2018-06-16)
D-amino acid oxidase (DAAO) degrades D-amino acids to produce α-ketoacids, hydrogen peroxide and ammonia. DAAO has often been investigated and engineered for industrial and clinical applications. We combined information from literature with a detailed analysis of the structure to engineer
Hai-Chao Xu et al.
Organic letters, 12(22), 5174-5177 (2010-10-16)
Catalytic intramolecular hydroamination of dithioketene acetals was developed for the synthesis of cyclic amino acid derivatives. Triggered by the addition of a catalytical amount of n-BuLi, the reaction proceeds to give proline and pipecolic acid derivatives in excellent yields and
Wen-Hua Chiou et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(13), 2518-2520 (2012-02-22)
Enantiomeric syntheses of (-)-homopipecolic acid and (-)-pelletierine have been achieved by chiral resolution of tropanol followed by Baeyer-Villiger oxidation. The methodology provides a practical route for the synthesis of optically pure piperidines.
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