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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-O-Acetylmandelic acid

99%, optical purity ee: 98% (GLC)

Synonyme(s) :

(−)-O-Acetyl-D-mandelic acid, (R)-(−)-α-Acetoxyphenylacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CO2CH(C6H5)CO2H
Numéro CAS:
51019-43-3
Poids moléculaire :
194.18
Numéro Beilstein :
2694110
Numéro MDL:
MFCD00004249
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24855256
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −152.4°, c = 2 in acetone

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Pf

97-99 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H10O4/c1-7(11)14-9(10(12)13)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9H,1H3,(H,12,13)/t9-/m1/s1

Clé InChI

OBCUSTCTKLTMBX-SECBINFHSA-N

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Description générale

(R)-(-)-O-Acetylmandelic acid is a chiral derivatizing agent for NMR determination of enantiomeric purity of α-deuterated carboxylic acids, alcohols, and amines.

Application

(R)-(-)-O-Acetylmandelic acid may be used as a precursor to prepare a chiral diamine, which is an intermediate to prepare Utenone A. It may also be used to prepare ethyl (2′R)-2′-acetoxy-2′-phenylethanoate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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