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250856

Sigma-Aldrich

(1S,2S,3S,5R)-(+)-Isopinocampheol

98%

Synonyme(s) :

(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, (1S,2S,3S,5R)-3-Pinanol, 3-Pinanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O
Numéro CAS:
27779-29-9
Poids moléculaire :
154.25
Beilstein:
2038104
Numéro CE :
248-657-4
Numéro MDL:
MFCD00074780
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24855077

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +35.1°, c = 20 in ethanol

pb

219 °C (lit.)

Pf

51-53 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1[C@@H](O)CC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H18O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h6-9,11H,4-5H2,1-3H3/t6-,7+,8-,9-/m0/s1

Clé InChI

REPVLJRCJUVQFA-KZVJFYERSA-N

Description générale

(1S,2S,3S,5R)-(+)-Isopinocampheol is a chiral terpenol.

Application

(1S,2S,3S,5R)-(+)-Isopinocampheol may be used in the preparation of
  • thermotropic chiral nematic side-chain copolymers
  • ortho-(diphenylphosphino)phenylphosphonous acid di[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-3-yl]ester, a phosphino-phosphonite ligand
  • O,O´bis[(1S,2S,3S,5R)2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl] dithiophosphoric acid, a bioactive compound with antifungal effect

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

200.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

93.4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
13629PN
07314KW
04020JW
03021HX

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Synthesis of enantiopure C 1 symmetric diphosphines and phosphino-phosphonites with ortho-phenylene backbones.
Kottsieper KW, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(8), 1159-1169 (2001)
New thermotropic chiral nematic copolymers using (1S, 2S, 3S, 5R)-(+)-and (1R, 2R, 3R, 5S)-([minus])-isopinocampheol as building blocks.
Chen SH and Tsai ML.
Macromolecules, 23(24) (1990)
Chiral phosphorus dithio acids derived from (1S, 2S, 3S, 5R)-(+)-isopinocampheol. Synthesis and fungicidal activity.
Nizamov IS, et al.
Russian Chemical Bulletin, 61(12), 2370-2371 (2012)
Terpene Analogues of Dithiophospate Pesticides.
Cherkasov RA, et al.
Phosph. Sulfur Relat. Elem., 186(4), 1003-1004 (2011)

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