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Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate

technical grade

Synonyme(s) :

TAS-F, TASF, Tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyl difluoride

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2N]3S[(CH3)3SiF2]
Numéro CAS:
59218-87-0
Poids moléculaire :
275.48
Numéro Beilstein :
3577020
Numéro MDL:
MFCD00012170
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24855064
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si-](C)(C)(F)F.CN(C)[S+](N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3S.C3H9F2Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6;1-6(2,3,4)5/h1-6H3;1-3H3/q+1;-1

Clé InChI

JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate is widely used in organic synthesis as a source of fluoride ion for the synthesis of fluorinated compounds by C-F bond formation. It is also used as a reagent in hydrosilylation, cyanomethylation of ketones and Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Application

Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF2SiMe3) can be used as a mild deprotecting reagent for the cleavage of silicon protecting groups.
It can also be used
  • To synthesize deoxyfluoro sugars by reacting with trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars.
  • As a reagent for the fluorination of hydroxyl-containing compounds.

Autres remarques

Remainder tris(dimethylamino)sulfonium bifluoride

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Stephen R Groskreutz et al.
Journal of chromatography. A, 1523, 193-203 (2017-07-20)
On-column solute focusing is a simple and powerful method to decrease the influence of precolumn band spreading and increase the allowable volume injected increasing sensitivity. It relies on creating conditions so that the retention factor, k', is transiently increased during
Tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilicate, a mild reagent for the removal of silicon protecting groups
Scheidt KA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(19), 6436-6437 (1998)
Tris (dimethylamino) sulfonium Difluorotrimethylsilicate
RajanBabu TV , et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-12 (2001)
The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
Doboszewski B, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 65(2), 412-419 (1987)
Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
Walter A. Szarek, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 663-663 (1985)

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