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Sigma-Aldrich

3-Formylbenzoic acid

97%

Synonyme(s) :

3-Carboxybenzaldehyde, Isophthalaldehydic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CC6H4CHO
Numéro CAS:
619-21-6
Poids moléculaire :
150.13
Numéro Beilstein :
2206413
Numéro CE :
210-585-6
Numéro MDL:
MFCD00039575
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853930
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

173-175 °C (lit.)

Solubilité

methanol: soluble 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to very faintly brown(lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1cccc(c1)C(O)=O

InChI

1S/C8H6O3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H,(H,10,11)

Clé InChI

UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Formylbenzoic acid is a polar aromatic aldehyde used in the synthesis of 3-hydroxymethylbenzoic acid via reduction.

Application

3-Formylbenzoic acid was used in the synthesis of:
  • bicyclic cis-2-azetidinone derivatives via Ugi 4-centre 3-component reaction
  • porphyrin capped with a steroidal superstructure bearing convergent hydroxy groups
  • 3-[(4-amino-1,2-dihydro-1-oxo-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-6-yl)amino]methylbenzoic acid

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Organic & Biomolecular Chemistry, 10, 9021-9029 (2012)
Vittoria Colotta et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(24), 5509-5518 (2003-12-04)
In previous papers (Colotta, V. et al. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 39. Colotta, V. et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 1158) we reported the synthesis and binding affinity at bovine (b) A(1) and A(2A) and human
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Richard P and Jeremy KM.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 8, 574-577 (1991)
Suhman Chung et al.
Nature chemical biology, 5(6), 407-413 (2009-04-28)
The linking together of molecular fragments that bind to adjacent sites on an enzyme can lead to high-affinity inhibitors. Ideally, this strategy would use linkers that do not perturb the optimal binding geometries of the fragments and do not have
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