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220019

Sigma-Aldrich

3-Indoleglyoxylic acid

98%

Synonyme(s) :

NSC 71954

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7NO3
Numéro CAS:
1477-49-2
Poids moléculaire :
189.17
Numéro CE :
216-029-9
Numéro MDL:
MFCD00005625
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853160
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

217 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(=O)c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H7NO3/c12-9(10(13)14)7-5-11-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,11H,(H,13,14)

Clé InChI

DWLVFWDCSFTDOD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chemiluminescence (CL) intensity of 3-indoleglyoxylic acid has been measured.

Application

3-Indoleglyoxylic acid was used in the synthesis of oxazinin-1, -2 and -3.
  • Reactant for synthesis of fenbufen and ethacrynic acid derivatives
  • Reactant for preparation of glyoxyl analogs of indole phytoalexins as anticancer agents
  • Reactant for synthesis of tertiary amides
  • Reactant for preparation of fuconojirimycin derivatives as inhibitors of α-Fucosidases
  • Reactant for total synthesis of oxazinin-3 from 3-indoleglyoxylic acid via an intramolecular addition/cyclization reactions

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBB6911
BGBB3490
1421968
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J Bai et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 10(7), 839-844 (1996-01-01)
Three structurally related compounds, 4-hydroxy-33-methoxyphenylpyruvic acid (HMPPA), indole-3 pyruvic acid (IPA), and indole-3-glyoxylic acid have been evaluated as matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) matrices. HMPPA and IPA were found to be effective matrices for MALDI-MS analysis of proteins and peptides and
Synthetic studies towards oxazinins. An expedient first total synthesis and proof of the absolute stereochemistry of oxazinin-3.
Couladouros EA, et al.
Tetrahedron Letters, 45(41), 7779-7781 (2004)
Manabu Nakazono et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 19(1), 123-127 (2003-02-01)
The chemiluminescence (CL) intensities of various indole derivatives substituted with a glyoxylyl group at the 3-position and a hydroxyl group at the 5-position of the indole ring were compared upon the addition of H2O2 in alkaline media. The CL intensities

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