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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillyl alcohol

96%

Synonyme(s) :

p-Mentha-1,8-diene-7-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
18457-55-1
Poids moléculaire :
152.23
Numéro MDL:
MFCD00062995
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24853064
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Activité optique

[α]22/D −88°, c = 1 in methanol

Indice de réfraction

n20/D 1.501 (lit.)

Point d'ébullition

119-121 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

0.96 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@H]1CCC(CO)=CC1

InChI

1S/C10H16O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,10-11H,1,4-7H2,2H3/t10-/m1/s1

Clé InChI

NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N

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Description générale

(S)-(-)-Perillyl alcohol is a monoterpenoid compound found in the essential oils of cherries, lavender and spearmint. It shows potent anticancer activity.

Application

(S)-(−)-Perillyl alcohol (POH or 4-isopropenyl cyclohexene carbinol) can be used as a starting material in the synthesis of:
  • Perillyl alcohol neoglycoside derivatives as potential anti cancer agents.   
  • Amino-modified derivatives of (S)-perillyl alcohol as potent antiproliferative agents.        
  • Perillaldehyde 8,9-epoxide, a para-menthane class derivative as an in vivo anti-tumor agent.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Zi Hui et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 19(5), 6671-6682 (2014-05-27)
Two series of amino-modified derivatives of (S)-perillyl alcohol were designed and synthesized using (S)-perillaldehyde as the starting material. These derivatives showed increased antiproliferative activity in human lung cancer A549 cells, human melanoma A375-S2 cells and human fibrosarcoma HT-1080 cells comparing
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Cancer Research, 63(10), 2399-2403 (2003)
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Alonso-Gutierrez J, et al.
Metabolic engineering, 19, 33-41 (2013)
Maria Antonieta Ferrara et al.
Brazilian journal of microbiology : [publication of the Brazilian Society for Microbiology], 44(4), 1075-1080 (2014-04-02)
Perillyl derivatives are increasingly important due to their flavouring and antimicrobial properties as well as their potential as anticancer agents. These terpenoid species, which are present in limited amounts in plants, may be obtained via bioconversion of selected monoterpene hydrocarbons.
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