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Sigma-Aldrich

(+)-Dimethyl L-tartrate

99%

Synonyme(s) :

L-(+)-Tartaric acid dimethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
[-CH(OH)CO2CH3]2
Numéro CAS:
608-68-4
Poids moléculaire :
178.14
Numéro Beilstein :
1726256
Numéro CE :
210-166-8
Numéro MDL:
MFCD00064437
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24849749
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +21°, c = 2.5 in H2O

Pureté optique

ee: ≥99% (GLC)

Point d'ébullition

163 °C/23 mmHg (lit.)

Pf

57-60 °C (dec.) (lit.)

Densité

1.238 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O6/c1-11-5(9)3(7)4(8)6(10)12-2/h3-4,7-8H,1-2H3/t3-,4-/m1/s1

Clé InChI

PVRATXCXJDHJJN-QWWZWVQMSA-N

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Application

(+)-Dimethyl L-tartrate can react with sulfur tetrafluoride to form dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate.
It may be used in the synthesis of the following chiral ligands for use in asymmetric synthesis:
  • (2R, 3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol
  • (-)-(4S,5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (PYDIPHOS)
  • (4R,5R)-α,α,α′,α′-2,2-hexaphenyl-4,5-dimethanol-1,3-dioxolane

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synthesis of (2R, 3R)-1, 4-dimethoxy-1, 1, 4, 4-tetraphenyl-2, 3-butanediol: A new C2-symmetric vicinal diol from dimethyl L-tartrate.
Nakayama K and Rainier JD.
Tetrahedron, 46(12), 4165-4170 (1990)
(-)-(4S, 5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino) methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis.
Chelucci G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(3), 299-302 (1994)
Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate with sulfur tetrafluoride.
Burmakov AI, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 19(2), 151-161 (1981)
Synthesis and structure of (4R, 5R)-a, a, a', a'-2, 2-hexaphenyl-4, 5-dimethanol-1, 3-dioxolane.
Irurre J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 3(12), 1591-1596 (1992)

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