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Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-bromoacrylate

≥99.0% (GC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7BrO2
Numéro CAS:
31930-34-4
Poids moléculaire :
179.01
Beilstein:
1902817
Numéro MDL:
MFCD00674501
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647549
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥99.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.481

Densité

1.48 g/mL at 20 °C

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C=C/Br

InChI

1S/C5H7BrO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

Clé InChI

UJTJVQIYRQALIK-ARJAWSKDSA-N

Application

Ethyl cis-3-bromoacrylate was used in the preparation of ethyl 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purine-1-acrylate.[1] It was used in the synthesis of 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4-dihydropyrimido[1,2-a]purine-6,10-dione.[2] It was employed as building block for the stereoselective preparation of cis-2-enoates.[3][4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBV8421
BCBV3003
BCBT4296
BCBS3423V
BCBQ1723V

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Michael B Otteneder et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(17), 6665-6669 (2006-04-15)
3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H)-one (M1dG) is a DNA adduct arising from the reaction of 2-deoxyguanosine with the lipid peroxidation product, malondialdehyde, or the DNA peroxidation product, base propenal. M1dG is mutagenic in bacteria and mammalian cells and is present in the genomic DNA
Jozsef Szekely et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(2), 103-109 (2008-01-22)
Short, "one-pot" syntheses of malondialdehyde adducts of deoxyguanosine, deoxyadenosine, and deoxycytidine are described. These syntheses proceed in improved yield and easier purification than previous syntheses and are well suited for the preparation of isotopically labeled nucleoside adducts for biomarker and
X. Lu et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2535-2535 (1992)
A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 26, 4419-4419 (1985)
Alessio Grimaldi et al.
Communications biology, 3(1), 85-85 (2020-02-27)
Here, we developed an unbiased, functional target-discovery platform to identify immunogenic proteins from primary non-small cell lung cancer (NSCLC) cells that had been induced to apoptosis by cisplatin (CDDP) treatment in vitro, as compared with their live counterparts. Among the
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