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Sigma-Aldrich

Formamidoxime

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About This Item

Formule linéaire :
HC(=NOH)NH2
Numéro CAS:
624-82-8
Poids moléculaire :
60.06
Numéro CE :
210-865-8
Numéro MDL:
MFCD00008125
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848456
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Pf

112-115 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N\C=N\O

InChI

1S/CH4N2O/c2-1-3-4/h1,4H,(H2,2,3)

Clé InChI

IONSZLINWCGRRI-UHFFFAOYSA-N

Application

Formamidoxime may be used as inhibitor of DNA synthesis.

Actions biochimiques/physiologiques

Formamidoxime undergoes oxidative cleavage of C==N bonds in tracheal smooth muscle cells catalyzed by liver cytochrome P450 producing NO[1]. It inhibits replicative DNA synthesis[2]. It has antitumor activity against L1210 leukemia[3].

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000090562
0000067531
0000050577
0000044286
MKBP3147V

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Y Jia et al.
The American journal of physiology, 275(5 Pt 1), L895-L901 (1998-11-14)
Nitric oxide (NO) is known to be synthesized from L-arginine in a reaction catalyzed by NO synthase. Liver cytochrome P-450 enzymes also catalyze the oxidative cleavage of C==N bonds of compounds containing a -C(NH2)==NOH function, producing NO in vitro. The
Yi Yan et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(63), 7829-7831 (2012-07-04)
The partial positive charge of amide protons is used to promote macrocyclization and form crown-ether analogs. Their deprotonation generates very selective pH-switchable alkaline earth ion receptors only in the presence of an appropriate substrate.
K P Flora et al.
Cancer research, 38(5), 1291-1295 (1978-05-01)
A series of amidoximes was prepared and evaluated for possible antitumor activity against L1210 leukemia. Three of the most active compounds in the L1210 system, formamidoxime, acetamidoxime, and 2-aminoacetamidoxime hydrochloride, were also active against P388 leukemia. Acetamidoxime was marginally active
F R Althaus et al.
The Journal of biological chemistry, 256(24), 13079-13084 (1981-12-25)
Microsomal proteins from cultured chick embryo hepatocytes were separated by polyacrylamide gel electrophoresis and their rate constants of degradation (Kd) were estimated using double isotope techniques. The proteins were found to be heterogeneous in their turnover rates, proteins, or subunits
Weiwen Zhao et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(22), 7647-7651 (2011-09-29)
The formamidoxime configurational Z isomer coupled with the pyridylbiscarboxamide conformational codon were used to fold planar, curved structures. When embedded into macrocycles, this folded motif promotes dimerization through π-π stacking and hydrogen-bonding and the formation of tubules akin to molecular

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