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W2020

Sigma-Aldrich

WR-1065

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

2-[(3-Aminopropyl)amino]ethanethiol dihydrochloride, WR-1065 dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H14N2S · 2HCl
Número CAS:
14653-77-1
Peso molecular:
207.16
Número MDL:
MFCD00460339
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329830444
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

white to off-white

solubilidade

H2O: ≥20 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl.Cl.NCCCNCCS

InChI

1S/C5H14N2S.2ClH/c6-2-1-3-7-4-5-8;;/h7-8H,1-6H2;2*1H

chave InChI

XDRLRDHLCIFZIW-UHFFFAOYSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

WR-1065 is a cytoprotective cell-permeable ROS scavenge and an active metabolite of Amifostine.
WR-1065 is cytoprotective cell-permeable reactive oxygen species scavenger and p53 activator and re-activator. Recently shown to have antiretroviral activity and an active metabolite of Amifostine which selectively protects normal tissues from the damaging effects of anti-neoplastic radiation therapy.
WR-1065 is the active metabolite of the prodrug amifostine, generated by alkaline phosphatase.[1] It is found to accumulate in many epithelial tissues.[2] WR-1065 protects cellular membranes and DNA from free radical induced damage.[1]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H318

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000296827
0000296827
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Caroline Prouillac et al.
Free radical biology & medicine, 46(8), 1139-1148 (2009-05-15)
Thiol and aminothiol compounds are among the most efficient chemical radioprotectors. To increase their efficiency, we synthesized two new classes of thiol and aminothiol compounds derived from benzothiazole (T1, T2, AM1, AM2) and thiadiazole (T3, T4, AM3) structures. We examined
Radiotherapy alone, versus radiotherapy with amifostine 3 times weekly, versus radiotherapy with amifostine 5 times weekly: A prospective randomized study in squamous cell head and neck cancer
Jellema AP, et al.
Cancer, 107(3), 544-553 (2006)
Jeffrey S Murley et al.
Radiation research, 175(1), 57-65 (2010-12-24)
RKO36 cells exposed to either WR1065 or 10 cGy X rays show elevated SOD2 gene expression and SOD2 enzymatic activity. Cells challenged at this time with 2 Gy exhibit enhanced radiation resistance. This phenomenon has been identified as a delayed
Sara Ibrahim Omar et al.
Chemical biology & drug design, 86(2), 163-172 (2014-11-20)
The guardian of the genome, p53, is the most mutated protein found in all cancer cells. Restoration of wild-type activity to mutant p53 offers promise to eradicate cancer cells using novel pharmacological agents. Several molecules have already been found to
Jeffrey S Murley et al.
Radiation research, 167(4), 465-474 (2007-03-29)
RKO36 cells, a subclone of RKO colorectal carcinoma cells that have been stably transfected with the pCMV-EGFP2Xho vector, were grown to confluence and then exposed to either the radioprotector WR-1065, i.e. the active thiol form of amifostine, for 30 min
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