T7765

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

• Numéro CAS: 11089-65-9
• Beilstein: 6888090
• Numéro MDL: MFCD00065709
• Code UNSPSC : 51111800
• ID de substance PubChem : 57654701
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Nom du produit: Tunicamycine from Streptomyces sp.,
• Niveau de qualité: 300
• Solubilité: 95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy; THF: soluble <1 mg/mL; dioxane: soluble <1 mg/mL; DMF: soluble >10 mg/mL; pyridine: >10 mg/mL; DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow; methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL; methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow; acetone: insoluble; aqueous base: insoluble; chloroform: insoluble; ethyl acetate: insoluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi; viruses
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O
• InChI: 1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1
• Clé InChI: YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

Description

Description générale

Contient les homologues A, B, C et D. La composition peut varier d′un lot à l′autre. La composition réelle figure sur l′étiquette.

La tunicamycine est un antibiotique et un inhibiteur de la glycosylation. Elle agit en bloquant la famille des enzymes UDP-HexNAc:polyprénol-P HexNAc-1-P humaines, dont fait partie l'enzyme GlcNAc phosphotransférase (GPT). La glycosylation est une modification post-traductionnelle majeure qui est critique pour le repliement, la stabilité et la localisation subcellulaire des glycoprotéines, ainsi que pour les fonctions biologiques des glycoprotéines. Une glycosylation anormale a été identifiée comme une signature du cancer et des études ont montré son importance dans la progression des tumeurs, la formation de métastases et la chimiorésistance. Les recherches montrent que la tunicamycine a une action antitumorale. Par ailleurs, l'inhibition de la N-glycosylation par la tunicamycine finit par provoquer une accumulation de protéines non structurées dans la lumière du réticulum endoplasmique (RE), susceptible de générer un stress du RE.[1] La tunicamycine possède aussi des effets antibactérien et antifongique. Elle bloque la formation des liaisons N-glycosidiques avec les protéines par inhibition du transfert de N-acétylglucosamine-1-phosphate au monophosphate de dolichol. La tunicamycine Inhibe également les N-acétylglucosamine transférases des bactéries et des eucaryotes et évite la formation d'intermédiaires lipidiques de la N-acétylglucosamine.

Structure chimique : nucléoside

Application

La tunicamycine a servi à étudier l'effet de la N-glycosylation d'un transporteur de folate couplé à un proton humain (HsPCFT) dans des cellules HeLa[2]. Elle a également été employée dans une étude sur les effets fonctionnels de la glycosylation du récepteur CAR (récepteur du virus Coxsackie et d'adénovirus) dans des cellules COS-7[3]. La tunicamycine issue de Streptomyces sp. a servi à inhiber la N-glycosylation dans des expériences de culture cellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

Bloque la formation des liaisons N-glycosidiques avec les protéines.

Notes préparatoires

La tunicamycine est soluble dans le DMSO à hauteur de 4,9-5,1 mg/ml et donne une solution limpide ou très légèrement trouble, incolore ou de couleur jaune. Elle est également soluble dans le DMF (>10 mg/ml), la pyridine (>10 mg/ml), l′eau (<5 mg/ml, pH 9.0), dioxane (<1 mg/ml) and THF. However, it is insoluble in other organic solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate, and in aqueous solutions with pH <6. Aqueous solutions can be prepared from stock solutions by diluting with water at pH 8-10 or with buffers with pH >7, de préférence >8. La tunicamycine n′est pas soluble dans un tampon phosphate à pH 8 et 1 mg/ml, même après chauffage, mais on peut la rendre soluble en augmentant le pH jusqu′à 9 puis en réalisant un titrage en retour à pH 7-8.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges