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Merck
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T3455

Sigma-Aldrich

Terameprocol

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2,3-Dimethyl-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)butane, EM-1421, M4N, TMNDGA, Tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid, rel-4-[(2R,3S)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-dimethoxybenzene, tetra-O-methyl-NDGA, tetramethyl NDGA, tetramethyl Nordihydroguaiaretic Acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H30O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
358.47
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: ≥10 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(C[C@H](C)[C@H](C)Cc2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C22H30O4/c1-15(11-17-7-9-19(23-3)21(13-17)25-5)16(2)12-18-8-10-20(24-4)22(14-18)26-6/h7-10,13-16H,11-12H2,1-6H3/t15-,16+

Clé InChI

ORQFDHFZSMXRLM-IYBDPMFKSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Terameprocol is a synthetic derivative of NDGA, a non-selective lipoxygenase inhibitor.
Terameprocol is a synthetic derivative of NDGA, a non-selective lipoxygenase inhibitor. It inhibits Sp1 transcription factor binding at the HIV long terminal repeat promoter and at the α-ICP4 promoter, a gene essential for HSV replication, with IC50 values of 11 and 43.5 μM respectively. TMNDGA induces growth arrest and apoptosis by suppressing Sp1-dependent Cdc2 and survivin gene expression giving rise to its antitumorigenic activity. The in vivo growth of xenografts in numerous human tumor types was suppressed upon treatment with TMNDGA It also inhibits the growth of murine and human melanomas and human colon cancer in vivo without causing other tissue toxicity.
Terameprocol is known to reduce angiogenesis1.

Notes préparatoires

Terameprocol is soluble in DMSO at a concentration that is greater than or equal to 10 mg/ml.

Pictogrammes

Environment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Hsueh-Liang Chu et al.
ACS applied materials & interfaces, 5(15), 7509-7516 (2013-07-10)
To develop a drug delivery system (DDS), it is critical to address challenging tasks such as the delivery of hydrophobic and amphiphilic compounds, cell uptake, and the metabolic fate of the drug delivery carrier. Low-density lipoprotein (LDL) has been acknowledged
Piotr Smolewski
IDrugs : the investigational drugs journal, 11(3), 204-214 (2008-03-04)
Terameprocol, a novel, semisynthetic derivative of a naturally occurring plant lignan, is under development by Erimos Pharmaceuticals LLC for the potential treatment of cancer. The antitumor activity of terameprocol is based on the selective inhibition of specificity protein 1 (Sp1)-regulated
Angel Chao et al.
Journal of molecular medicine (Berlin, Germany), 96(11), 1251-1266 (2018-10-10)
Oncogenic PIK3CA mutations are common in endometrial cancers, and the PI3K/AKT/mTOR pathway is targetable by drugs. We sought to investigate whether the combination of an mTOR inhibitor, everolimus (RAD001), and an AKT inhibitor, terameprocol (M4N), exerts better antiproliferative effects in
Thidarath Rattanaburee et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 129, 110361-110361 (2020-06-15)
Kusunokinin, a lignan compound, inhibits cancer cell proliferation and induces apoptosis; however, the role of kusunokinin is not fully understood. Here, we aimed to identify a target protein of (-)-kusunokinin and determine the protein levels of its downstream molecules. We
Malcolm J Daniels et al.
Scientific reports, 9(1), 2937-2937 (2019-03-01)
Growing evidence implicates α-synuclein aggregation as a key driver of neurodegeneration in Parkinson's disease (PD) and other neurodegenerative disorders. Herein, the molecular and structural mechanisms of inhibiting α-synuclein aggregation by novel analogs of nordihydroguaiaretic acid (NDGA), a phenolic dibenzenediol lignan

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